氟雷拉纳(Fluralaner)
2025年04月22日
氟雷拉纳(Fluralaner)是一种新型异噁唑啉类广谱杀虫剂,其作用机制是通过干扰γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道,阻断神经元的氯离子通道,从而引起昆虫的过度兴奋和惊厥。这种作用机制使其在农业害虫防治和动物寄生虫治疗中具有显著效果。
氟雷拉纳最初由日产化学工业株式会社于2004年研发,并在2005年获得国际专利授权。其化学结构为4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-三氟甲基-1H-异噁唑-3-基]-2-甲基-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基)乙酰氨基]苯甲酰胺,分子式为C22H17Cl2F6N3O3,分子量为558.2651。其晶体形式为白色至浅黄色粉末,不溶于水但可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)。
氟雷拉纳的开发背景源于其独特的靶标作用机制,即作用于GABA门控氯离子通道的AM1位点,而非传统N-羧基酰胺(NCA)位点。这一特性使得它与环戊二烯类、苯基吡唑类和大环内酯类杀虫剂无交叉抗性,同时对哺乳动物和非靶标生物(如斑马鱼和禽类)表现出低毒性和高安全性。
在农业领域,氟雷拉纳已被证明对多种害虫具有高效杀灭活性,包括蜱、虱、半翅目和双翅目等害虫。其作用效果显著,且对多种抗药性害虫表现出良好的抗性管理能力。例如,氟雷拉纳对家蝇(Musca domestica)的GABA受体的抑制作用比谷氨酸受体强17倍,显示出其对靶标的高度选择性。
在兽医领域,氟雷拉纳被广泛用于治疗犬、猫和鸡的体外寄生虫,如跳蚤和蜱虫。其商品形式包括口服咀嚼片(如拜耳贝卫多)和滴剂,具有吸收迅速、药效持久的特点,一次给药后可在体内持续12周以上。此外,氟雷拉纳还表现出对多种寄生虫的高效杀灭作用,例如对犬蠕形螨(Demodex spp.)和猫跳蚤(Ctenocephalides spp.)的治疗效果显著,且对非目标物种(如狗)的毒性较低,安全性较高。
氟雷拉纳的立体化学特性也对其活性起到关键作用。研究表明,氟雷拉纳的(S)-对映体杀虫活性显著高于(R)-对映体,其活性是(R)-对映体的33至39倍。这种差异可能与(S)-对映体与GABA受体的结合亲和力和稳定性有关。
尽管氟雷拉纳在农业和兽医领域展现出广阔的应用前景,但其在环境和人类健康方面的长期影响仍需进一步研究。例如,有报道指出,氟雷拉纳可能对某些非目标物种产生毒性作用,因此在使用时需谨慎。此外,其在工业化生产中的成本和工艺优化也是未来研究的重点。
作为一种新型异噁唑啉类杀虫剂,因其独特的靶标作用、高选择性和广泛的杀虫活性而备受关注。其在农业和兽医领域的应用前景广阔,但同时也需要进一步研究其环境和健康影响,以确保其安全性和可持续性。
CAS: 864731-61-3
化学名称:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-[2-氧亚基-2-(2,2,2-三氟乙氨基)乙基]苯甲酰胺
化学式: C22H17Cl2F6N3O3
合作方式:委托研究 或 合作持股
项目合作交流:
苏经理15389295321
闫经理13072988155
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